Gia nhập Real vào năm 2009 với tư cách ngôi sao hàng đầu thế giới và mới giành Quả Bóng Vàng 2007, Kaka được xem như hạt nhân trong "Dải ngân hà" phiên bản hai của Florentino Perez. Tuy nhiên, đóng góp của Kaka rất hạn chế. Anh phải trở lại Milan, trước khi chuyển tới Orlando City ở giải MLS và giải nghệ ở đây.
"Vào năm 2009, tôi đã nhận lời đề nghị của Real nhưng hoàn toàn bị hủy hoại tại đó, bởi không thể tái hiện phong độ ở Milan. Tôi trở thành người lạc lối", Kaka nói với UOL Esporte. "Mourinho là huấn luyện viên rất khó làm việc với tôi. Chúng tôi tôn trọng nhau, nhưng mối quan hệ trở nên rất phức tạp".
"Khi tôi nghĩ ông ấy sẽ cho mình cơ hội, thì tôi lại không có được thể trạng tốt nhất. Tôi luyện tập, chiến đấu và cầu nguyện rất nhiều, nhưng không có được sự tin tưởng từ HLV. Khi đó tôi nhận ra không thể làm việc cùng ông ấy. Tuy nhiên, khi Mourinho rời Real, ông ấy có nhắn tin rằng tôi là một trong những cầu thủ chuyên nghiệp nhất ông từng cộng tác".
Mourinho và Kaka cùng rời Real vào hè 2013 sau ba mùa giải làm việc chung ở sân Bernabeu. Bộ đôi này góp sức giúp Real giành một La Liga và một Cup Nhà Vua, cũng như ba lần vào bán kết Champions League.
Kaka giải nghệ vào tháng 12/2017 trong màu áo Orlando City. Chuyến phiêu lưu cuối cùng kéo dài ba năm trên đất Mỹ chứng kiến Kaka ra sân 78 trận và ghi được 25 bàn.